Resposta:

Se se fala do nome da fábrica de armamentos, é devido ao seu criador, Oliver F. Winchester.

E o sobrenome dele vem da cidade homônima em Wessex, Inglaterra, que veio do Inglês arcaico UINTACAESTIR, de VENTA e depois UENTA, nome pré-céltico talvez significando “local principal”, mais o Inglês arcaico CEASTER, “acampamento romano”.