Resposta:

1) Do Latim IMPRIMERE, “apertar contra, exercer pressão”, de IN, “em”, mais PREMERE, “apertar, pressionar”.

2) Do L. EXPRIMERE, “representar, descrever”, literalmente “apertar para fora, espremer para sair (uma ideia, por exemplo)”, de EX, “fora”, mais PREMERE.

Quanto às suas outras dúvidas, aí está o material para v. raciocinar.