Resposta:

Pois é, você pegou bem o jeito de como se chuta em Etimologia: basta citar duas palavras que tenham o mesmo começo e afirmar convictamente que elas têm a mesma origem. Nasce uma lenda.

1) Surgiu em 1854, originalmente significando “a condição de ter capital”.
E “capital” no sentido financeiro vem do Latim CAPITALIS, “propriedade, bens”, e deriva de CAPUT, “cabeça”.

2) Quer dizer “sem capa” (vide “perneta”, “maneta”) e era uma das alcunhas do diabo. Ele era chamado igualmente de “capiroto”, ou seja, “o da capa rota, rasgada”.
Parece que o guarda-roupa dele não estava lá muito bem, não.